Ahvenanmaan historia on tiiviisti kietoutunut Itämeren valtakamppailuihin. Saarten strateginen sijainti — Tukholman ja Pietarin välisen merireitin keskellä — on antanut niille roolin pohjoismaisessa historiassa, joka on suhteettoman suuri verrattuna saarten kokoon.
Kastelholmin linna
Kastelholmin linna on Ahvenanmaan suosituin historiallinen kohde. Linna rakennettiin 1300-luvun jälkipuoliskolla ja se toimi keskiajalla yhtenä Ruotsin kruunun tärkeimmistä linnakkeista Itämeren alueella. Se toimi Ahvenanmaan ja syvemmälle suomalaisiin vesiin ulottuvien saaristoalueiden hallinnollisena keskuksena.
Linna on kokenut useita uudelleenrakennuksia ja restaurointeja ja on nykyisin hyvin säilynyt. Kesäsesongin aikana järjestetään opastettuja kierroksia ja erilaisia kulttuuritapahtumia. Lähellä sijaitsee Jan Karlsgårdenin ulkoilmamuseo — rekonstruktio perinteisestä 1800-luvun ahvenanmaalaisesta maatilasta, joka on hyvin vierailun arvoinen linnan kanssa yhdistettynä.
Kastelholm sijaitsee noin 25 km Maarianhaminasta koilliseen valtatie 2:ta pitkin, helposti saavutettavissa pyörällä tai autolla.
Bomarsund — venäläinen linnoitus ja eurooppalainen historia
Bomarsundin linnoitukset ovat yksi Ahvenanmaan kiehtovimmista historiallisista kohteista, joskin huomattavasti hajanaisemmassa kunnossa. 1830-luvulla Venäjän keisarikunta — joka oli kontrolloinut Suomea ja siten Ahvenanmaata vuodesta 1809 — aloitti massiivisen linnoituskompleksin rakentamisen Bomarsundiin Itä-Ahvenanmaalle.
Tarkoituksena oli luoda vahva tukikohta Venäjän Itämeren laivastoksi. Mutta linnoitus ei koskaan valmistunut. Krimin sodan aikana 1854 brittiläis-ranskalainen laivasto saapui ja pommitti kompleksin raunioiksi. Se oli sodan ainoa operaatio Itämerellä.
Tänä päivänä dramaattiset rauniot reunustavat rantaa — paksut graniittimuurit todistamassa kunnianhimoisesta projektista. Paikan kyltit ja infotaulut antavat selkeän kuvan tapahtumakulusta.