Ahvenanmaan historia on tiiviisti kietoutunut Itämeren valtakamppailuihin. Saarten strateginen sijainti on antanut niille roolin pohjoismaisessa historiassa, joka on suhteettoman suuri verrattuna saarten kokoon.
Kastelholmin linna
Kastelholmin linna rakennettiin 1300-luvun jälkipuoliskolla (ensimmäisen kerran mainittu 1388) ja toimi Ruotsin kruunun tärkeänä linnakkeena Itämeren alueella. Se on nykyisin hyvin säilynyt ja avoinna kesäsesongin aikana. Lähellä sijaitsee Jan Karlsgårdenin ulkoilmamuseo.
Kastelholm sijaitsee noin 25 km Maarianhaminasta koilliseen valtatie 2:ta pitkin.
Bomarsund — venäläinen linnoitus ja eurooppalainen historia
1830-luvulla Venäjän keisarikunta aloitti massiivisen linnoituskompleksin rakentamisen Bomarsundiin. Se ei koskaan valmistunut — Krimin sodan aikana 1854 brittiläis-ranskalainen laivasto pommitti kompleksin raunioiksi syyskuussa 1854.
Tänä päivänä dramaattiset rauniot reunustavat rantaa infotauluineen.